Pernambucano do Recife, Rossi iniciou a carreira artística depois de cursar engenharia e lecionar física e matemática. Na época, foi crooner (cantor) em boates na capital e comandava a banda de rock The Silver Jets. Fez parte do movimento Jovem Guarda, que tinha como inspiração ícones internacionais do rock’n roll como Elvis Presley e The Beatles.
Quase cinco anos depois do primeiro álbum, já na década de 70, Reginaldo deu início a um trabalho romântico que resultou no álbum À Procura de Você. Desde então, suas canções, com letras de forte apelo sentimental, tomaram as camadas mais populares e foram rotuladas de de “bregas” pelas elites.
Ao mesmo tempo, músicas como Mon Amour, Meu Bem, Ma Femme e Pedaço de Mau Caminho ganharam espaço entre os brasileiros e, ainda no início da década de 80, Rossi ganhou o primeiro disco de ouro, ao vender 100 mil cópias do álbum A Volta.
Daí em diante, seu trabalho reverberou dentro e fora do país, Reginaldo tocou com os grandes nomes da MPB (música popular brasileira) e do pop nacional, revisitando seus grandes sucessos, foi premiado, recebeu homenagens e elevou a música romântica a patamares mais elevados.